En la pelicula Cuando Menos Te Lo Esperas, Ned (Liev Schreiber) se encuentra en medio de una crisis de mediana edad. Su trabajo como escritor en un espectáculo indignante, es menos que satisfactoria. Su hijo de quince años de edad le confieza que es gay y su otro hijo de 11 años le tiene miedo a todo.
Cuando su esposa, Jeannie (Helen Hunt), decide trasladar a su padre que esta enfermo y encima es un amargado de Detroit a su casa en Nueva York, pone un estrés adicional en el matrimonio que ya esta bastante tenso.
Ademas de todos estos problemas, aparece una mujer muy sexy que va a tentar a Ned.…
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